Carbocation vs Carbanion
Dallimi kryesor midis karbokacionit dhe karboanionit është ngarkesa e tyre; të dyja janë specie molekulare organike me ngarkesa të kundërta. Karbokacioni është jon i ngarkuar pozitivisht dhe karboanioni është jon i ngarkuar negativisht. Stabiliteti i tyre varet nga disa faktorë dhe disa prej tyre janë shumë të rëndësishëm në sintezën e komponimeve të tjera kimike.
Çfarë është karbokation
Një karbokacion është një specie kimike që mbart një ngarkesë pozitive në një atom karboni. Emri i tij jep idenë e qartë se është një kation (një jon pozitiv), dhe fjala karbo i referohet një atomi karboni. Karbokacioni përfshin disa kategori; karbokation primar, karbokation sekondar dhe karbokation terciar. Ato klasifikohen sipas numrit të grupeve alkile të lidhura me atomin e karbonit të ngarkuar pozitivisht. Stabiliteti dhe reaktiviteti i tyre ndryshojnë në varësi të këtyre zëvendësuesve.
Tendenca e Stabilitetit të Karbokacionit
Çfarë është Carbanion
Një karboanion është një specie molekulare organike me një ngarkesë elektrike negative të vendosur në një atom karboni. Me fjalë të tjera, është një anion në të cilin një atom karboni zotëron një çift elektronesh të pandarë me tre zëvendësues. Numri i përgjithshëm i elektroneve të valencës është i barabartë me tetë. Ato formohen duke hequr grupet ose atomet e ngarkuara pozitivisht nga një molekulë neutrale. Ato janë shumë të rëndësishme si ndërmjetëse kimike për të sintetizuar substanca të tjera si plastika dhe polieteni (ose polietileni). Karbanoja më e vogël është 'jon metide' (CH3–); e formuar nga metani (CH4) nga humbja e një protoni (H–).
Cili është ndryshimi midis karbokationit dhe karbanionit?
Karakteristikat e karbokationit dhe karbanionit
Karbokation: Karbokacioni është sp2 hibridizuar, dhe orbitalja e lirë p shtrihet pingul me rrafshin e tre grupeve të zëvendësuara. Prandaj, ajo ka një strukturë molekulare planare trigonale. Karbokacioni kërkon një çift elektronik për të përfunduar oktetin. Ato mund të reagojnë me nukleofile, mund të deprotonohen nga një lidhje pi dhe mund të kenë rirregullime në të njëjtën specie.
Karbanion: Një karboanion alkil ka tre çifte lidhëse dhe një palë të vetme; kështu që hibridizimi i tij është sp3, dhe gjeometria është piramidale. Gjeometria e alilit ose benzil karboanionit është planare dhe hibridizimi është sp2 Okteti është i plotë në orbitën më të jashtme të një atomi karboanionik dhe ai sillet si një nukleofil për të reaguar me elektrofilet.
Stabilitet:
Karbokation: Stabiliteti i karbokacionit varet nga faktorë të ndryshëm. Është më e qëndrueshme kur më shumë grupe –R janë të lidhura me atomin pozitiv të karbonit. Prandaj, karbokacioni terciar është relativisht i qëndrueshëm se ai primar.
Strukturat e rezonancës rrisin gjithashtu stabilitetin.
Karbanion: Stabiliteti i karboanionit varet nga disa faktorë; Elektronegativiteti i karbonit karbanionik, efekti i rezonancës, efekti induktiv i shkaktuar nga zëvendësuesi i bashkangjitur dhe stabilizimi nga >C=O, –NO2 dhe grupet CN të pranishme në karbonin karbanionik
Përkufizime:
Efekt induktor: Mund të jetë efekt i vëzhgueshëm eksperimentalisht i transmetimit të ngarkesës përmes një zinxhiri atomesh në një molekulë, duke rezultuar në një dipol të përhershëm në një lidhje.
Shembuj të karbokacionit dhe karbanionit
Carbocation:
Karbokacioni primar:
Në një karbokacion primar (1°), atomi i karbonit i ngarkuar pozitivisht është i lidhur me vetëm një grup alkil dhe dy atome hidrogjeni.
Karbokacion sekondar:
Në një karbokacion dytësor (2°), atomi i karbonit i ngarkuar pozitivisht është i lidhur me dy grupe të tjera alkil (që mund të jenë të njëjtë ose të ndryshëm) dhe një atom hidrogjen.
Karbokacion terciar:
Në një karbokacion terciar (3°), atomi pozitiv i karbonit është i lidhur me tre grupe alkil (të cilët mund të jenë çdo kombinim i njëjtë ose i ndryshëm), por jo atome hidrogjeni.
Karbanion:
Karboanioni klasifikohet gjithashtu në tre kategori në të njëjtën mënyrë si në karbokacion; karboanion primar, karboanion sekondar dhe karboanion terciar. Kjo është bërë gjithashtu në bazë të numrit të grupeve –R të lidhura me atomin anionik të karbonit.
