Dallimi kryesor – Enols vs Enolates vs Enamines
Enolet, enolatet dhe enaminat janë tre lloje të ndryshme të përbërjeve organike. Enolet njihen edhe si alkenole. Kjo për shkak se një enol formohet duke kombinuar një grup alkenesh me një grup alkooli. Është një strukturë reaktive sepse enolet shfaqen si komponime të ndërmjetme në reaksionet kimike. Enolatet rrjedhin nga enolet. Një enolate është baza e konjuguar e një enoli. Kjo do të thotë se një enolate formohet nga heqja e një atomi hidrogjeni nga grupi hidroksil i një enoli. Enaminat janë komponime amine që përmbajnë një grup amine ngjitur me një lidhje të dyfishtë. Reaktiviteti kimik i enolateve dhe enamineve është pothuajse i ngjashëm. Dallimi kryesor midis enoleve, enolateve dhe enamineve është se enolet përmbajnë një grup hidroksil me një lidhje të dyfishtë ngjitur C=C dhe enolatet përmbajnë një ngarkesë negative në atomin e oksigjenit të një enoli ndërsa enaminat përmbajnë një grup amine ngjitur me një C=C të dyfishtë. obligacion.
Çfarë janë Enolet?
Enolet janë komponime organike që përmbajnë një grup hidroksil ngjitur me një grup alken (lidhja e dyfishtë C=C). Një enol formohet nga kombinimi i një alkooli me një alken. Emri i këtij komponimi rrjedh nga përbërja fillestare e formimit të tij; "en" nga një alken dhe "ol" nga alkooli.
Kur krahasohen me enolatet dhe enaminat me masë molare të ngjashme, enolet kanë reaktivitetin më të vogël nukleofilik. Kjo do të thotë që enolet janë të dobëta nukleofile. Megjithatë, nukleofiliteti i tij rregullohet nga lidhja pi e pasur me elektron, e cila përbëhet nga një densitet elektroni shtesë nga atomi i oksigjenit të grupit hidroksil.
Figura 01: Struktura e Dimedone; forma enol e Dimedone
Enolet shpesh përftohen nga heqja e një atomi hidrogjeni nga karboni alfa i një përbërjeje karbonil. Karboni alfa është atomi i karbonit që është ngjitur me grupin karbonil. Ky është një reaksion deprotonues pasi përfshin heqjen e protonit. Nëse ky proton nuk kthehet, rezulton në një jon enolate.
Çfarë janë enolatet?
Enolatet janë bazat e konjuguara të enoleve. Prandaj, një enolate formohet nga heqja e një atomi hidrogjeni nga grupi hidroksil i një enoli. Enolati është forma anionike e enolit. Enolati ka një ngarkesë negative në atomin e oksigjenit që ndodhet ngjitur me një lidhje të dyfishtë C=C. Enolatet mund të formohen nga enolet duke përdorur një bazë. Atomi i hidrogjenit i grupit hidroksil të enolit mund të hiqet dhe të reagojë me bazën, duke rezultuar në enolate. Një enolate mund të merret kur një aldehid ose një keton reagojnë me një bazë të përshtatshme.
Figura 02: Reagimet e enolate
Enolate reaksion efektiv me elektrofilet për shkak të nukleofilitetit të lartë. Reaktiviteti nukleofilik i enolateve është më i lartë se enolet dhe enaminat. Nukleofiliteti i anionit enolate ndodh për disa arsye.
- Atomi i oksigjenit ka një rreze të vogël atomike
- Enolate ka një ngarkesë zyrtare negative
- Kur krahasohen enolat dhe enamina, oksigjeni në enolate është shumë elektronegativ se atomi i azotit në enaminë
Çfarë janë Enaminat?
Enaminet janë komponime organike të përbëra nga një grup amine ngjitur me një lidhje të dyfishtë C=C. Një enaminë formohet nga kondensimi i një aldehidi ose ketoni me një aminë dytësore. Enaminat konsiderohen si analoge të azotit të enoleve.
Figura 03: Struktura e një enamine
Enaminet reagojnë në mënyrë të ngjashme me atë të anioneve enolate. Kur krahasohet me enolet dhe enolatet, reaktiviteti nukleofilik i enamineve është i moderuar me atë të enoleve dhe enolateve. Ky nukleofilicitet i moderuar i enamineve rezulton për shkak të elektronegativitetit të ulët të atomit të azotit në krahasim me atomin e oksigjenit në enolet dhe enolatet. Megjithatë, reaktiviteti i enamineve është i ndryshëm nga njëri-tjetri në bazë të grupit alkil të lidhur me molekulën.
Cili është ndryshimi midis enoleve dhe enolateve dhe enaminave?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enolet janë komponime organike që përmbajnë një grup hidroksil ngjitur me një grup alkeni (lidhja e dyfishtë C=C). |
| Enolates | Enolatet janë bazat e konjuguara të enoleve. |
| Enamine | Enaminet janë komponime organike të përbëra nga një grup amine ngjitur me një lidhje të dyfishtë C=C. |
| Grupet funksionale ngjitur me lidhjen C=C | |
| Enols | Enolet përmbajnë një grup hidroksil. |
| Enolates | Enolatet përmbajnë një atom oksigjeni të ngarkuar negativisht. |
| Enamine | Enaminet përmbajnë një grup amine. |
| Prania e azotit | |
| Enols | Enolet nuk përmbajnë nitrogjen. |
| Enolates | Enolatet nuk përmbajnë nitrogjen. |
| Enamine | Enaminet përmbajnë nitrogjen. |
| Reaktiviteti nukleofilik | |
| Enols | Enolet janë më pak reaktive se enolatet dhe enaminat. |
| Enolates | Enolatet janë reaktive se enolet dhe enaminat. |
| Enamine | Enaminat janë mesatarisht reaktive. |
| Përgatitja | |
| Enols | Enolet formohen nga heqja e një atomi hidrogjeni nga karboni alfa i një përbërjeje karbonili. |
| Enolates | Enolatet formohen nga enolet duke përdorur një bazë; baza mund të reagojë me atomin e hidrogjenit të grupit hidroksil të Enolit. |
| Enamine | Enaminet formohen nga kondensimi i një aldehidi ose ketoni me një aminë dytësore. |
Përmbledhje – Enols vs Enolates vs Enamines
Enolet dhe enolatet janë të lidhura ngushtë sepse enolatet formohen nga enolet. Enaminat përmbajnë grupe amine ngjitur me një grup alken. Dallimi midis enoleve, enolateve dhe enamineve është se enolet përmbajnë një grup hidroksil me një lidhje të dyfishtë ngjitur C=C dhe enolatet përmbajnë një ngarkesë negative në atomin e oksigjenit të një enoli ndërsa enaminat përmbajnë një grup amine ngjitur me një lidhje të dyfishtë C=C..
