Dallimi kryesor midis shtimit Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.
Në përgjithësi, shtimi i Michael dhe anulimi Robinson janë reaksione të sintezës organike. Të dy këto reaksione hyjnë në kategorinë e reaksionit të shtimit sepse të dy këto reaksione përfshijnë shtimin e dy përbërjeve së bashku, duke dhënë një përbërje të ndryshme si produkt përfundimtar.
Çfarë është shtimi Michael?
Reaksioni Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërës karbonil α, β-të pangopur. Për më tepër, kjo është metoda më e përshtatshme për formimin e lehtë të lidhjeve karbon-karbon. Fillimisht, ky reagim u përcaktua nga shkencëtari Arthur Michael. Reagimi është si më poshtë:
Figura 01: Reagimi i Michael
R dhe R' e nukleofilit janë grupe që tërheqin elektron, d.m.th. grupe acil dhe ciano. B është një bazë e cila siguron mjedisin për reaksionin ndërsa përfshihet në reaksion. Për më tepër, zëvendësuesi R'' në përbërjen α, β-të pangopura quhet "pranues i Michael" dhe zakonisht, është një grup keton. Por ndonjëherë është një grup nitro. Për më tepër, mekanizmi i reagimit për shtimin e Michael është si më poshtë:
Figura 02: Mekanizmi për reagimin e shtimit të Michael
Çfarë është Annulation Robinson?
Anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Për më tepër, reaktantët e këtij reaksioni janë një keton dhe një metil vinil keton. Më tej, ky reagim përfshin shtimin e Michael të ndjekur nga kondensimi i aldolit. Për më tepër, është shumë i dobishëm në formimin e strukturave unazore të shkrira. Reagimi është si më poshtë:
Figura 03: Reagimi i anulimit të Robinsonit
Më tej, ky reagim u botua për herë të parë nga William Rapson dhe Robert Robinson.
Figura 04: Mekanizmi i anulimit Robinson
Figura e mësipërme tregon mekanizmin e anulimit të Robinsonit. Këtu, reagimi fillon me sulmin nukleofilik të ketonit në vinyl keton, i cili prodhon një addukt të ndërmjetëm Michael. Më pas, ndodh mbyllja e unazës së tipit aldol, duke çuar në formimin e alkoolit keto, i cili më pas dehidrohet, duke prodhuar produktin e anulimit.
Cili është ndryshimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson?
Reaksioni i Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërës karbonil α, β-të pangopur, ndërsa anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Prandaj, ndryshimi kryesor midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.
Për më tepër, shtimi i Michael është i rëndësishëm për formimin e lidhjeve të lehta C-C ndërsa reagimi Robinson është i rëndësishëm në formimin e strukturave unazore të shkrira.
Infografika më poshtë tregon më shumë detaje mbi ndryshimin midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson.
Përmbledhje – Michael Addition vs Robinson Annulation
Reaksioni i Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërje karbonil α, β-të pangopur, ndërsa anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Dallimi kryesor midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.