Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson

Përmbajtje:

Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson
Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson

Video: Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson

Video: Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson
Video: Adrian Gaxha ft Onat - Lujmi Krejt 2024, Korrik
Anonim

Dallimi kryesor midis shtimit Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.

Në përgjithësi, shtimi i Michael dhe anulimi Robinson janë reaksione të sintezës organike. Të dy këto reaksione hyjnë në kategorinë e reaksionit të shtimit sepse të dy këto reaksione përfshijnë shtimin e dy përbërjeve së bashku, duke dhënë një përbërje të ndryshme si produkt përfundimtar.

Çfarë është shtimi Michael?

Reaksioni Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërës karbonil α, β-të pangopur. Për më tepër, kjo është metoda më e përshtatshme për formimin e lehtë të lidhjeve karbon-karbon. Fillimisht, ky reagim u përcaktua nga shkencëtari Arthur Michael. Reagimi është si më poshtë:

Dallimi kryesor - Michael Addition vs Annulation Robinson
Dallimi kryesor - Michael Addition vs Annulation Robinson

Figura 01: Reagimi i Michael

R dhe R' e nukleofilit janë grupe që tërheqin elektron, d.m.th. grupe acil dhe ciano. B është një bazë e cila siguron mjedisin për reaksionin ndërsa përfshihet në reaksion. Për më tepër, zëvendësuesi R'' në përbërjen α, β-të pangopura quhet "pranues i Michael" dhe zakonisht, është një grup keton. Por ndonjëherë është një grup nitro. Për më tepër, mekanizmi i reagimit për shtimin e Michael është si më poshtë:

Dallimi midis shtimit të Michael dhe Annulation Robinson
Dallimi midis shtimit të Michael dhe Annulation Robinson

Figura 02: Mekanizmi për reagimin e shtimit të Michael

Çfarë është Annulation Robinson?

Anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Për më tepër, reaktantët e këtij reaksioni janë një keton dhe një metil vinil keton. Më tej, ky reagim përfshin shtimin e Michael të ndjekur nga kondensimi i aldolit. Për më tepër, është shumë i dobishëm në formimin e strukturave unazore të shkrira. Reagimi është si më poshtë:

Michael Addition vs Annulation Robinson
Michael Addition vs Annulation Robinson

Figura 03: Reagimi i anulimit të Robinsonit

Më tej, ky reagim u botua për herë të parë nga William Rapson dhe Robert Robinson.

Mekanizmi i anulimit Robinson
Mekanizmi i anulimit Robinson

Figura 04: Mekanizmi i anulimit Robinson

Figura e mësipërme tregon mekanizmin e anulimit të Robinsonit. Këtu, reagimi fillon me sulmin nukleofilik të ketonit në vinyl keton, i cili prodhon një addukt të ndërmjetëm Michael. Më pas, ndodh mbyllja e unazës së tipit aldol, duke çuar në formimin e alkoolit keto, i cili më pas dehidrohet, duke prodhuar produktin e anulimit.

Cili është ndryshimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson?

Reaksioni i Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërës karbonil α, β-të pangopur, ndërsa anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Prandaj, ndryshimi kryesor midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.

Për më tepër, shtimi i Michael është i rëndësishëm për formimin e lidhjeve të lehta C-C ndërsa reagimi Robinson është i rëndësishëm në formimin e strukturave unazore të shkrira.

Infografika më poshtë tregon më shumë detaje mbi ndryshimin midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson.

Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson në formë tabelare
Dallimi midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson në formë tabelare

Përmbledhje – Michael Addition vs Robinson Annulation

Reaksioni i Michael është shtimi nukleofilik i një nukleofili në një përbërje karbonil α, β-të pangopur, ndërsa anulimi Robinson është një reaksion organik në të cilin një strukturë unazore formohet nga formimi i tre lidhjeve të reja C-C. Dallimi kryesor midis shtimit të Michael dhe anulimit Robinson është se shtimi i Michael formon një përbërje alifatike, ndërsa anulimi Robinson formon një strukturë unazore.

Recommended: