Diferenca kryesore – Reagimet SN1 kundër SN2
Reaksionet SN1 dhe SN2 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik dhe më së shpeshti gjenden në Kimi Organike. Dy simbolet SN1 dhe SN2 i referohen dy mekanizmave të reagimit. Simboli SN qëndron për "zëvendësimin nukleofilik". Edhe pse të dy SN1 dhe SN2 janë në të njëjtën kategori, ato kanë shumë ndryshime duke përfshirë mekanizmin e reagimit, nukleofilet dhe tretësit që morën pjesë në reagim dhe faktorët që ndikojnë në hapin e përcaktimit të shpejtësisë. Dallimi kryesor midis reaksioneve SN1 dhe SN2 është se reagimet SN1 kanë disa hapa ndërsa reaksionet SN2kanë vetëm një hap.
Çfarë janë reaksionet SN1?
Në reaksionet SN1, 1 tregon se hapi i përcaktimit të shpejtësisë është njëmolekular. Kështu, reaksioni ka një varësi të rendit të parë nga elektrofili dhe varësi të rendit zero nga nukleofili. Një karbokacion formohet si një ndërmjetës në këtë reaksion dhe ky lloj reaksionesh zakonisht ndodhin në alkoolet sekondare dhe terciare. Reaksionet SN1 kanë tre hapa.
- Formimi i karbokationit duke hequr grupin që largohet.
- Reaksioni midis karbokacionit dhe nukleofilit (sulmi nukleofilik).
- Kjo ndodh vetëm kur nukleofili është një përbërës neutral (një tretës).
Çfarë janë reaksionet SN2?
Në reaksionet SN2, një lidhje prishet dhe një lidhje formohet njëkohësisht. Me fjalë të tjera, kjo përfshin zhvendosjen e grupit që largohet nga një nukleofile. Ky reaksion ndodh shumë mirë në halogjenët metil dhe alkil primare, ndërsa shumë i ngadalshëm në halogjenët e alkileve terciare pasi sulmi i pasmë bllokohet nga grupe të mëdha.
Mekanizmi i përgjithshëm për reaksionet SN2 mund të përshkruhet si më poshtë.
Cili është ndryshimi midis reaksioneve SN1 dhe SN2?
Karakteristikat e reaksioneve SN1 dhe SN2:
Mekanizmi:
Reagimet
SN1: Reagimet SN1 kanë disa hapa; ajo fillon me heqjen e grupit që largohet, duke rezultuar në një karbokacion dhe më pas sulmin nga nukleofili.
Reaksionet
SN2: Reaksionet SN2 janë reaksione me një hap ku si nukleofili ashtu edhe substrati përfshihen në hapin e përcaktimit të shpejtësisë. Prandaj, përqendrimi i substratit dhe ai i nukleofilit do të ndikojë në shkallën e përcaktimit të shkallës.
Pengesat e reagimit:
Reagimet SN1: Hapi i parë i reaksioneve SN1 është heqja e grupit që largohet për të dhënë një karbokacion. Shpejtësia e reaksionit është proporcionale me qëndrueshmërinë e karbokacionit. Prandaj, formimi i karbokationit është pengesa më e madhe në reaksionet SN1. Stabiliteti i karbokacionit rritet me numrin e zëvendësuesve dhe rezonancën. Karbokacionet terciare janë më të qëndrueshmet dhe karbokacionet primare janë më pak të qëndrueshme (terciare > sekondare > parësore).
Reagimet
SN2: Pengesa sterike është barriera në reagimet SN2, pasi ajo vazhdon përmes një sulmi në anën e pasme. Kjo ndodh vetëm nëse orbitalet boshe janë të arritshme. Kur më shumë grupe i bashkëngjiten grupit që largohet, ai ngadalëson reagimin. Pra, reaksioni më i shpejtë ndodh në formimin e karbokacioneve parësore ndërsa më i ngadalshëm është në karbokacionet terciare (primar-më i shpejtë > sekondar > terciar -më i ngadalshëm).
Nukleofile:
Reaksionet
SN1: SN1reaksionet kërkojnë nukleofile të dobëta; ata janë tretës neutralë si CH3OH, H2O dhe CH3CH 2OH.
Reaksionet
SN2: SN2 reaksionet kërkojnë nukleofile të forta. Me fjalë të tjera, ato janë nukleofile të ngarkuar negativisht si CH3O–, CN–, RS –, N3– dhe HO–.
Tretësi:
Reaksionet SN1: Reaksionet SN1 favorizohen nga tretësit protikë polare. Shembuj janë uji, alkoolet dhe acidet karboksilike. Ato gjithashtu mund të veprojnë si nukleofile për reagimin.
Reaksionet SN2: Reaksionet SN2 zhvillohen mirë në tretës aprotikë polare si acetoni, DMSO dhe acetonitrili.
Përkufizime:
Nukleofili: një specie kimike që i dhuron një çift elektroni një elektrofili për të formuar një lidhje kimike në lidhje me një reaksion.
Elektrofile: një reagjent i tërhequr nga elektronet, ato janë specie të ngarkuara pozitivisht ose neutrale që kanë orbitale të lira që tërhiqen nga një qendër e pasur me elektrone.
