Diferenca kryesore – Reagimet SN1 kundër E1
Reaksionet SN1 janë reaksione zëvendësimi në të cilat zëvendësuesit e rinj zëvendësohen duke zëvendësuar grupet funksionale ekzistuese në përbërjet organike. Reaksionet E1 janë reaksione eliminimi në të cilat zëvendësuesit ekzistues hiqen nga përbërja organike. Dallimi kryesor midis reaksioneve SN1 dhe E1 është se reaksionet SN1 janë reaksione zëvendësimi ndërsa reaksionet E1 janë reaksione eliminimi.
Reaksionet SN1 dhe E1 janë shumë të zakonshme në kiminë organike. Këto reaksione rezultojnë në formimin e komponimeve të reja nëpërmjet thyerjes së lidhjes dhe formimeve.
Çfarë janë reaksionet SN1?
Reaksionet SN1 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik në përbërjet organike. Këto janë reagime me dy hapa. Prandaj, hapi i përcaktimit të shkallës është hapi i formimit të karbokacionit. Reaksionet SN1 njihen si zëvendësime njëmolekulare sepse hapi i përcaktimit të shpejtësisë përfshin një përbërje. Përbërja që i nënshtrohet reaksionit SN1 njihet si substrat. Kur ekziston një nukleofil i përshtatshëm, një grup largues hiqet nga përbërja organike duke formuar një përbërje të ndërmjetme karbokacioni. Pastaj nukleofili është i bashkangjitur me përbërjen në hapin e dytë. Kjo jep një produkt të ri.
Hapi i parë i një reaksioni SN1 është reagimi më i ngadalshëm ndërsa hapi i dytë është më i shpejtë se hapi i parë. Shpejtësia e reaksionit SN1 varet nga një reaktant pasi është një reaksion jomolekular. Reaksionet SN1 janë të zakonshme në komponimet me struktura terciare. Sepse, sa më shumë shpërndarja e atomeve, më e madhe është qëndrueshmëria e karbokacionit. Ndërmjetësimi i karbokacionit sulmohet nga nukleofili. Kjo është për shkak se nukleofilët janë të pasur me elektrone dhe tërhiqen nga ngarkesa pozitive e karbokacionit.
Figura 01: Mekanizmi i reaksionit SN1
Tretësirat protikë polare si uji dhe alkooli mund të rrisin shpejtësinë e reagimit të reaksioneve SN1 sepse këta tretës mund të lehtësojnë formimin e karbokacionit në hapin e përcaktimit të shpejtësisë. Një shembull i zakonshëm për një reaksion SN1 është hidroliza e tert-butil bromidit në prani të ujit. Këtu, uji vepron si nukleofili sepse atomi i oksigjenit i molekulës së ujit ka çifte të vetme elektronesh.
Cilat janë Reagimet E1?
Reaksionet E1 janë reaksione eliminimi njëmolekulare. Është një proces me dy hapa, hapi i parë është hapi i përcaktimit të shkallës sepse një ndërmjetës karbokation formohet në hapin e parë nëpërmjet largimit të një zëvendësuesi. Prania e grupeve të mëdha në përbërjen fillestare lehtëson formimin e karbokacionit. Në hapin e dytë, një grup tjetër që largohet hiqet nga kompleksi.
Figura 02: Një reagim E1 zhvillohet në praninë e një baze të dobët
Reaksioni E1 ka dy hapa kryesorë të quajtur si hapi i jonizimit dhe hapi i deprotonimit. Në hapin e jonizimit, formohet karbokacioni (i ngarkuar pozitivisht) ndërsa, në hapin e deprotonimit, një atom hidrogjeni hiqet nga përbërja si proton. Përfundimisht, formohet një lidhje e dyfishtë midis dy atomeve të karbonit nga e cila u eliminuan grupet që largoheshin. Prandaj, një lidhje kimike e ngopur bëhet e pangopur pas përfundimit të reaksionit E1. Dy atome karboni ngjitur të të njëjtit përbërës janë të përfshirë në reaksionet E1.
Tretësirat protikë polare lehtësojnë reaksionet E1 sepse tretësit protikë polare janë të favorshëm për formimin e karbokacionit. Në mënyrë tipike, reaksionet E1 mund të vërehen në lidhje me halogjenët e alkilit terciar që kanë zëvendësues të rëndë. Reaksionet E1 ndodhin ose në mungesë të plotë të bazave ose në prani të bazave të dobëta.
Cilat janë ngjashmëritë midis reaksioneve SN1 dhe E1?
- Reagimet Bot SN1 dhe E1 përfshijnë formimin e një karbokacioni.
- Tretësirat protikë polare lehtësojnë të dy llojet e reaksioneve.
- Të dy reaksionet janë reaksione njëmolekulare.
- Të dy reagimet janë reagime me dy hapa.
- Të dy reagimet kanë një hap përcaktues të shkallës.
- Më mirë grupi që largohet, shkalla më e lartë e reagimit të reaksioneve SN1 dhe E1.
- Të dy reaksionet SN1 dhe E1 mund të gjenden zakonisht në lidhje me përbërjet që kanë struktura terciare.
- Rirregullimet mund të ndodhin në karbokacionin e të dy reaksioneve.
Cili është ndryshimi midis reaksioneve SN1 dhe E1?
Reagimet SN1 vs E1 |
|
Reaksionet SN1 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik në përbërjet organike. | Reaksionet E1 janë reaksione eliminimi njëmolekulare. |
Kërkesa e një nukleofili | |
Reaksionet SN1 kërkojnë një nukleofile për të formuar karbokacionin. | Reaksionet E1 nuk kërkojnë një nukleofile për të formuar karbokacionin. |
Proces | |
Reaksionet SN1 përfshijnë zëvendësimin e një nukleofili. | Reagimet E1 përfshijnë eliminimin e një grupi funksional. |
Formimi i lidhjes së dyfishtë | |
Asnjë formim i lidhjes së dyfishtë nuk mund të vërehet në reaksionet SN1. | Një lidhje e dyfishtë formohet midis dy atomeve karboni në reaksionet E. |
Pasaturim | |
Nuk ka pangopje pas përfundimit të reaksioneve SN1. | Një kimikat i ngopur bëhet i pangopur pas përfundimit të një reaksioni E1. |
Atomet e karbonit | |
Një atom qendror karboni është i përfshirë në reaksionet SN1. | Dy atome karboni ngjitur të të njëjtit përbërës janë të përfshirë në reaksionet E1. |
Përmbledhje – Reagimet SN1 kundër E1
Reaksionet SN1 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik. Reaksionet E1 janë reaksione eliminimi. Të dy llojet e reaksioneve janë reaksione njëmolekulare sepse hapi i përcaktimit të shpejtësisë së këtyre reaksioneve përfshin një molekulë të vetme. Edhe pse këto dy lloje reagimesh ndajnë shumë ngjashmëri, ka edhe disa dallime. Dallimi midis reaksioneve SN1 dhe E1 është se reaksionet SN1 janë reaksione zëvendësimi ndërsa reaksionet E1 janë reaksione eliminimi.