Diferenca kryesore – Reagimet SN2 kundër E2
Dallimi kryesor midis reaksioneve SN2 dhe E2 është se reaksionet SN2 janë reaksione zëvendësimi nukleofilike ndërsa reaksionet E2 janë reaksione eliminimi. Këto reaksione janë shumë të rëndësishme në kiminë organike sepse formimi i përbërjeve të ndryshme organike përshkruhet nga këto reaksione.
Ekzistojnë dy lloje të reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik të emërtuar si reaksione SN1 dhe reaksione SN2 që janë të ndryshme nga njëri-tjetri bazuar në numrin e hapave të përfshirë në secilin mekanizëm. Sidoqoftë, të dy këta mekanizma përfshijnë zëvendësimin e një grupi funksional në një përbërje organike me një nukleofile. Ekzistojnë dy lloje të reaksioneve të eliminimit të quajtura reaksione E1 dhe E2. Këto reaksione japin mekanizmin e eliminimit të një grupi funksional nga një përbërje organike.
Çfarë janë reaksionet SN2?
Reaksionet SN2 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik që janë bimolekulare. Reaksionet SN2 janë reaksione me një hap. Kjo do të thotë se thyerja e lidhjes dhe formimi i lidhjes ndodhin në të njëjtin hap. Reaksioni është bimolekular sepse ka dy molekula të përfshira në hapin e përcaktimit të shpejtësisë së reaksionit SN2.
Reaksionet SN2 zhvillohen në qendrat alifatike të karbonit sp3 me grupe të qëndrueshme larguese që janë të lidhura me këtë qendër karboni. Këto grupe larguese janë më elektronegative se karboni. Në shumicën e rasteve, grupi që largohet është një atom halide sepse halogjenet janë shumë elektronegativë dhe të qëndrueshëm.
Reaksionet SN2 ndodhin në atomet e karbonit të zëvendësuar parësor dhe sekondar, sepse pengesa sterike pengon strukturat terciare të kalojnë përmes mekanizmit SN2. Nëse ka grupe të mëdha rreth qendrës së karbonit (që shkakton pengesë sterike), atëherë do të formohet një ndërmjetës karbokacioni. Kjo çon në reaksionin SN1 në vend të reaksionit SN2.
Figura 01: Mekanizmi i reagimit SN2
Shpejtësia e reaksionit SN2 varet nga faktorë të ndryshëm; Forca nukleofile përcakton shpejtësinë e reagimit sepse pengesa sterike ndikon në forcën nukleofile. Tretësit e përdorur në reaksion ndikojnë gjithashtu në shpejtësinë e reaksionit; Për reaksionet SN2 preferohen tretës aprotikë polare. Nëse grupi që largohet është shumë i qëndrueshëm, ai gjithashtu ndikon në shpejtësinë e reagimit të SN2.
Çfarë janë Reagimet E2?
Reaksionet E2 janë reaksione eliminimi në kiminë organike, të cilat janë reaksione bimolekulare. Këto reaksione njihen si reaksione bimolekulare sepse hapi i përcaktimit të shpejtësisë së reaksionit përfshin dy molekula reaktante. Sidoqoftë, reaksionet E2 janë reagime me një hap. Kjo do të thotë që thyerja e lidhjes dhe formimi i lidhjes ndodhin në të njëjtin hap. Në të kundërt, reaksionet E1 janë reagime me dy hapa.
Ka një gjendje të vetme tranzicioni në reaksionet E2. Në këto reaksione, një grup funksional ose një zëvendësues hiqet nga një përbërje organike ndërsa formohet një lidhje e dyfishtë. Prandaj, reaksionet E2 shkaktojnë pangopje të lidhjeve kimike të ngopura. Ky lloj reaksionesh shpesh gjendet në halogjenët alkil. Në thelb, halogjenët e alkilit parësor së bashku me disa halogjene sekondare i nënshtrohen reaksioneve E2.
Reaksionet E2 ndodhin në prani të një baze të fortë. Pastaj hapi i përcaktimit të shpejtësisë së reaksionit E2 përfshin si substratin (përbërjen organike fillestare) dhe bazën si reaktantë (kjo e bën atë një reaksion bimolekular).
Figura 02: Mekanizmi i Reagimit E2
Faktorët kryesorë që ndikojnë në shpejtësinë e reagimit të reaksioneve E2 janë forca e bazës (më e madhe forca e bazës, më e lartë shpejtësia e reaksionit), lloji i tretësit (preferohen tretësit protikë polare), qëndrueshmëria e daljes. grupi (më i lartë stabiliteti i largimit nga grupi, më i lartë shpejtësia e reagimit), etj.
Cilat janë ngjashmëritë midis reaksioneve SN2 dhe E2?
- Të dy reaksionet SN2 dhe E2 janë reaksione bimolekulare.
- Të dy reagimet janë reagime me një hap.
- Të dy reaksionet janë të zakonshme në strukturat parësore dhe dytësore të përbërjeve organike.
Cili është ndryshimi midis reaksioneve SN2 dhe E2?
Reagimet SN2 vs E2 |
|
| Reaksionet SN2 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik që janë bimolekulare. | Reaksionet E2 janë reaksione eliminimi në kiminë organike që janë reaksione bimolekulare. |
| Natyra | |
| Reaksionet SN2 janë reaksione zëvendësimi. | Reaksionet E2 janë reaksione eliminuese. |
| Nukleofile | |
| Reaksionet SN2 kërkojnë një nukleofile. | Reaksioni E2 nuk kërkon një nukleofile. |
| Baza | |
| Reaksionet SN2 nuk kërkojnë një bazë në thelb. | Reagimet E2 kërkojnë një bazë të fortë. |
| Lloji tretës | |
| Reaksionet SN2 preferojnë tretës aprotikë polare. | Reaksionet E2 preferojnë tretës protikë polare. |
| Faktorët që ndikojnë në shkallën e reagimit | |
| Shkalla e reaksionit SN2 përcaktohet nga forca nukleofile, lloji i tretësit, qëndrueshmëria e grupit që largohet, etj. | Shpejtësia e reaksionit E2 përcaktohet nga forca e bazës, lloji i tretësit, qëndrueshmëria e grupit që largohet, etj. |
Përmbledhje – Reagimet SN2 kundër E2
Reaksionet SN2 dhe reaksionet E2 janë shumë të zakonshme në kiminë organike. Reaksionet SN2 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik me një hap, bimolekular. Reaksionet E2 janë reaksione eliminimi me një hap, bimolekular. Dallimi midis reaksioneve SN2 dhe E2 është se reaksionet SN2 janë reaksione të zëvendësimit nukleofilik ndërsa reaksionet E2 janë reaksione eliminimi.
