Dallimi midis Acetal dhe Hemiacetal

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. E modifikuara e fundit: 2023-12-17 13:50

Acetalet përmbajnë dy grupe –OR, një grup –R dhe një atom –H. Në hemiacetalet, një nga grupet –OR në acetalet zëvendësohet nga një grup –OH. Ky është ndryshimi kryesor midis acetalit dhe hemiacetalit.

Acetalet dhe hemiacetalet janë dy grupe funksionale që gjenden më së shpeshti në produktet natyrale. Hemiacetal është një përbërës kimik i ndërmjetëm i formuar gjatë procesit kimik të formimit të acetalit. Prandaj, këto dy grupe kanë një ndryshim të vogël në strukturën e tyre kimike. Në detaje, atomi qendror i karbonit në të dyja këto komponime është një atom sp^{3-C i lidhur me katër lidhje, dhe nga këto katër lidhje, vetëm një lloj lidhjeje është i ndryshëm.}

Çfarë është Acetal?

Acetal është një grup funksional ku atomi qendror i karbonit ka katër lidhje; -OR¹, -OR², -R³ dhe H (ku R ^{Grupet 1}, R² dhe R^{3 janë fragmente organike). Dy grupet –OR mund të jenë ekuivalente me njëri-tjetrin (acetalet simetrike) ose të ndryshme (acetal i përzier).}

Figura 1: Acetal

Atomi qendror i karbonit thuhet se është i ngopur pasi ka katër lidhje dhe kjo i siguron atomit qendror të karbonit një gjeometri tetraedrale. Acetalet mund të formohen nga aldehidet. Formimi i një acetal mund të ndodhë kur grupi hidroksil i një hemiacetal protonohet për të humbur një molekulë uji. Karbokacioni që rezulton më pas sulmohet me shpejtësi nga një molekulë alkooli. Gjatë hapit të fundit, formimi i acetalit përfundon pas marrjes së një protoni nga alkooli. Mekanizmi për formimin e acetaleve mund të shpjegohet si më poshtë.

Figura 2: Formimi i acetaleve

Përveç kësaj, acetalet përdoren për të mbrojtur grupet karbonil në sintezën organike sepse ato janë të qëndrueshme me shumë agjentë oksidues dhe reduktues dhe në hidrolizë në mjedisin bazë.

Shembuj

Disa shembuj të përbërjeve kimike që përmbajnë grupe funksionale acetal janë si më poshtë.

• Dimetoksimetani: një tretës
• Dioksolan
• Metaldehid
• Paraldehid
• Shumica e lidhjeve glikozidike në karbohidrate dhe polisaharide të tjera janë lidhje acetal.
• Celuloza është një shembull i kudondodhur i një poliacetal.
• Polioksimetileni (POM): një polimer formaldehid që përdoret si plastik.
• 1, 1-Dietoksietani (acetaldehid dietilacetal), është një agjent i rëndësishëm aromatizues në pijet e distiluara.

Çfarë është Hemiacetal?

Hemiacetalet rrjedhin nga aldehidet dhe termi Hemiacetal vjen nga fjala greke "hemi" do të thotë "gjysma".

Figura 3: Hemiacetal

Hemiacetalet mund të sintetizohen duke përdorur disa metoda; nga shtimi nukleofilik i alkoolit në një aldehid, nga shtimi nukleofilik i alkoolit në një kation hemiacetal të stabilizuar me rezonancë dhe nga hidroliza e pjesshme e një acetal.

Figura 4: Formimi i Hemiacetal

Veçoria kryesore strukturore e një molekule hemiacetal është të kesh një atom karboni qendror me katër lidhje të ndryshme; -OR¹ grup, -R^{2 grup, -H grup dhe një grup –OH.}

Shembuj

Shumica e hemiacetaleve gjenden si grupe funksionale të zakonshme në produktet natyrale. Disa shembuj janë;

• Glukozë
• Mycorrhizin A
• Tromboksan B₂

Cili është ndryshimi midis acetalit dhe hemiacetalit?

Grupi funksional i acetalit ka një atom karboni të hibridizuar sp ^{që është i lidhur me dy grupe –OR, një atom hidrogjeni dhe një grup –R. Në të kundërt, atomi qendror i hemiacetaleve përmban një atom sp}3^{-C të lidhur me katër grupe të ndryshme kimike; ato janë –OR, -R, -OH dhe –H.}

Acetalet janë kimikisht të qëndrueshme në krahasim me hemiacetalet. Sidoqoftë, acetalet hidrolizohen lehtësisht në alkoolin e tyre mëmë dhe përbërjen karbonil në prani të acideve ujore. Në përgjithësi, ne zakonisht i konsiderojmë hemiacetalet si komponime kimike të paqëndrueshme, prandaj, ato priren të formojnë struktura unazore për të rritur stabilitetin. Në këtë rast, formimi i unazave 5 ose 6 anëtarësh është i mundur dhe kjo ndodh nga reaksioni midis grupit –OH me një grup karbonil. Dy shembuj të hemiacetaleve ciklike janë glukoza dhe aldoza.

Përmbledhje – Acetal vs Hemiacetal

Acetalet përmbajnë dy grupe –OR, një grup –R dhe një atom –H. Në hemiacetalet, një nga grupet –OR në acetalet zëvendësohet nga një grup –OH. Ky është ndryshimi themelor midis acetalit dhe hemiacetalit.