Dallimi kryesor midis rirregullimit Hofmann dhe Curtius është se rirregullimi Hofmann përshkruan shndërrimin e një amide parësore në një aminë parësore ndërsa rirregullimi i Curtius përshkruan shndërrimin e një acilazidi në një izocianat.
Një reaksion rirregullimi është një reaksion konvertimi kimik ku një përbërës kimik shndërrohet në një përbërje të ndryshme që është më e qëndrueshme se përbërja origjinale. Rirregullimi i Hofmann dhe Curtius janë dy lloje të tilla të reaksioneve kimike organike që kanë shumë aplikime në proceset e sintezës kimike. Reaksioni Hofmann u zhvillua dhe u emërua pas shkencëtarit August Wilhelm Von Hofmann ndërsa reagimi i rirregullimit të Curtius u emërua pas Theodor Curtius.
Çfarë është Riorganizimi Hofmann?
Rirregullimi i Hofmann është një lloj reaksioni kimik që përshkruan shndërrimin e një amide primar në një aminë parësore me një atom karboni më pak. Ky reagim u emërua pas August Wilhelm Von Hofmann. Ndonjëherë, ne e quajmë atë edhe degradimi i Hofmann-it. Formula e përgjithshme për reaksionin e rirregullimit Hofmann është si më poshtë:
Figura 01: Rirregullimi i Hofmann
Reaksioni i rirregullimit të Hofmann-it fillon me reaksionin e bromit me hidroksid natriumi, i cili formon hipobromitin e natriumit (një reaksion in situ) i cili mund të transformojë amidin parësor në një molekulë të ndërmjetme izocianat. Pastaj ky përbërës i ndërmjetëm izocianat i nënshtrohet hidrolizës për të dhënë një aminë parësore. Gjatë këtij rirregullimi, lëshohet një molekulë e dioksidit të karbonit. Prandaj, produktit përfundimtar i mungon një atom karboni kur krahasohet me numrin e atomeve të karbonit në molekulën origjinale.
Çfarë është Rirregullimi i Curtius?
Rirregullimi i Curtius është një lloj reaksioni kimik ku një acil azid shndërrohet në një izocianat. Ky reaksion u zhvillua nga Theodor Curtius në 1885. Është një reaksion dekompozimi termik. Ky reagim përfshin humbjen e një molekule të gazit të azotit. Pas këtij konvertimi, molekula izocianat i nënshtrohet një sulmi nga një shumëllojshmëri nukleofilesh - p.sh. uji, alkooli dhe aminet. Ky sulm nukleofilik jep një aminë primare, karbamate ose derivate ure. Formula e përgjithshme është si më poshtë:
Figura 02: Rirregullimi i Curtius
Një acil azid formohet nga reagimi i klorureve ose anhidrideve të acidit me azidin e natriumit ose azidin trimetilsilil. Në mënyrë tipike, rirregullimi i Curtius konsiderohet si një proces me dy hapa. Humbja e gazit të azotit formon një acil nitrien. Dhe, ky reagim pasohet nga migrimi i grupit R për të dhënë izociantin. Megjithatë, sipas studimeve të fundit kërkimore, dekompozimi termik i acilazidit është një proces i bashkërenduar ku të dy hapat e lartpërmendur ndodhin së bashku. Kjo ndodh për shkak të mungesës së ndonjë nënprodukti të futjes ose shtimit të nitrenit të vëzhguar ose të izoluar në reaksion.
Cili është ndryshimi midis rirregullimit Hofmann dhe Curtius?
Një reaksion rirregullimi është një reaksion kimik që konverton trupin e karbonit të një përbërjeje në një strukturë të ndryshme që është një izomer i përbërjes origjinale. Dallimi kryesor midis rirregullimit Hofmann dhe Curtius është se rirregullimi Hofmann përshkruan shndërrimin e një amide parësore në një aminë parësore ndërsa rirregullimi Curtius përshkruan shndërrimin e një acilazidi në një izocianat.
Më poshtë infografik pasqyron ndryshimet midis rirregullimit të Hofmann dhe Curtius.
Përmbledhje – Rirregullimi Hofmann vs Curtius
Rirregullimi i Hofmann dhe Curtius janë dy lloje të reaksioneve të rirregullimit kimik. Dallimi kryesor midis rirregullimit Hofmann dhe Curtius është se rirregullimi Hofmann përshkruan shndërrimin e një amide parësore në një aminë parësore ndërsa rirregullimi Curtius përshkruan shndërrimin e një acilazidi në një izocianat.
