Dallimi kryesor midis reaksionit Wittig dhe rirregullimit Wittig është se reaksioni Wittig formon një alken si produkt përfundimtar ndërsa rirregullimi Wittig formon një alkool ose ketonin përkatës si produkt përfundimtar.
Reaksioni Wittig dhe rirregullimi Wittig janë shumë të rëndësishëm në kiminë organike për proceset sintetike. Një rirregullim ndodh pas një reagimi për të formuar produktin përfundimtar më të qëndrueshëm.
Çfarë është Reagimi Wittig?
Në kiminë organike, reaksioni Wittig është një lloj reaksioni bashkues në të cilin aldehidet ose ketonet reagojnë me ilidet e fosfoniumit, duke formuar një alken. Këtë reaksion mund ta emërtojmë si reaksion olefinimi Wittig sepse formon një olefin si produkt përfundimtar. Për më tepër, ky reagim mori emrin e shkencëtarit Georg Wittig. Reagenti kryesor në këtë reaksion është ilidi i fosfoniumit - mund ta emërtojmë si reagent Wittig sepse ky reaktant është specifik për reaksionin Wittig. Përveç alkenit, ky reaksion jep një produkt tjetër, oksidin e trifenilfosfinës.
Figura 01: Reaksioni Wittig në një ekuacion të përgjithshëm
Reaksioni Wittig është i dobishëm në prodhimin e alkeneve në proceset e sintezës organike. Ne mund ta klasifikojmë këtë reaksion si një reaksion bashkimi sepse përfshin bashkimin e aldehideve dhe ketoneve me ylidet e trifenilfosfoniumit. Natyra e alkenit të prodhuar varet nga qëndrueshmëria e ilidit.d.m.th ilidet e pastabilizuara japin Z-alkenet dhe ilidet e stabilizuara japin E-alkenin. Megjithatë, formimi i E-alkenit është shumë selektiv në këtë reaksion.
Çfarë është Riorganizimi Wittig?
Rirregullimi i Wittig është një lloj transformimi i një forme në një formë tjetër në varësi të qëndrueshmërisë. Ekzistojnë dy lloje kryesore të rirregullimit Wittig: 1, 2-Rirregullimi Wittig dhe 2, 3-Rirregullimi Wittig.
1, Rirregullimi 2-Wittig është një reagim në kiminë organike ku një eter pëson rirregullim me një përbërje alkilitium. Formula e përgjithshme kimike për këtë reaksion është si më poshtë:
Figura 02: Formula e Përgjithshme Kimike për rirregullimin 1, 2-Wittig
Ky reaksion përfshin formimin e një kripe alkoksi litium si ndërmjetës dhe produkti përfundimtar i reaksionit është një alkool. Megjithatë, nëse eteri përmban grupe të mira tharuese si grup cianidi, (siç tregohet në imazhin e mësipërm) i cili është në gjendje të tërheqë elektronet. Ky grup eliminohet gjatë rirregullimit, duke formuar ketonin përkatës.
Gjatë rirregullimit 2, 3-Wittig, ndodh një transformim, duke shndërruar një eter alilik në një alkool homoalilik. Ky transformim ndodh nëpërmjet një procesi të bashkërenduar dhe periciklik. Prandaj, ky reagim shfaq një shkallë të lartë stereokontrolli, kështu që ne mund ta përdorim atë në rrugët e hershme sintetike në stereokimi. Në përgjithësi, ky reagim i rirregullimit Wittig kërkon një mjedis shumë themelor. Për më tepër, është një proces konkurrues për rirregullimin 1, 2-Wittig.
Cili është ndryshimi midis reaksionit Wittig dhe rirregullimit Wittig?
Reaksioni Wittig dhe rirregullimi Wittig janë të rëndësishëm në kiminë organike. Dallimi kryesor midis reaksionit Wittig dhe rirregullimit Wittig është se reaksioni Wittig formon një alken si produkt përfundimtar ndërsa rirregullimi Wittig formon një alkool ose ketonin përkatës si produkt përfundimtar.
Më poshtë infografik pasqyron ndryshimet midis reagimit Wittig dhe rirregullimit Wittig.
Përmbledhje – Reagimi Wittig vs Riorganizimi Wittig
Reaksioni Wittig dhe rirregullimi Wittig janë të rëndësishëm në kiminë organike. Dallimi kryesor midis reaksionit Wittig dhe rirregullimit Wittig është se reaksioni Wittig formon një alken si produkt përfundimtar ndërsa rirregullimi Wittig formon një alkool ose ketonin përkatës si produkt përfundimtar.
