Dallimi kryesor midis izomerëve E dhe Z është se izomerët E kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në anët e kundërta ndërsa izomerët Z kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në të njëjtën anë.
Nomenklatura E-Z është një sistem shënimesh për të emërtuar izomerë të ndryshëm që kanë të njëjtën formulë kimike, por rregullime të ndryshme hapësinore. Për më tepër, izomerët E dhe Z janë alkene. Këta izomerë e marrin emrin e tyre bazuar në pozicionin e zëvendësuesve të lidhur me lidhjen e dyfishtë të alkenit.
Çfarë janë Izomerët E?
Izomerët E janë alkene që kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në anët e kundërta të lidhjes dyfishe. Shkronja "E" vjen nga entgegen në gjermanisht, që do të thotë "e kundërta". Baza e shënimit E-Z është një grup rregullash të njohura si rregulla prioritare. Ato janë rregullat Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Këto janë një grup rregullash për të emërtuar molekulat organike, për t'i specifikuar ato në mënyrë të pabarabartë.
Hapat e emërtimit të një molekule duke përdorur rregullat CIP janë si më poshtë;
- Identifikoni qendrat kirale ose lidhjet e dyfishta të pranishme në molekulë.
- Përcaktoni përparësitë e zëvendësuesve të lidhur me qendrën kirale ose lidhjen dyfishe.
- Përdorni sistemin R/S ose sistemin E/Z për të emërtuar përbërjen.
Prioritetet e zëvendësuesve
- Së pari merrni parasysh atomet e lidhura drejtpërdrejt me qendrën kirale ose lidhjen e dyfishtë - më i lartë numri atomik, më i lartë përparësia
- Nëse ka atome të barabarta të pranishme, atëherë ka një lidhje. Më pas kontrolloni grupet zëvendësuese për të gjetur një pikë ndryshimi në numrin atomik.
- Nëse ka ende një lidhje, merrni parasysh atomet e lidhura me secilin prej atomeve në zinxhirin kryesor dhe kontrolloni nëse ka një pikë ndryshimi.
Figura 01: Nomenklatura E-Z e 3-metilpent-2-enit
Në imazhin e mësipërm, izomeri E ka zëvendësues me përparësi të lartë në anët e kundërta të lidhjes dyfishe ndërsa izomeri Z i ka ata zëvendësues në të njëjtën anë.
Kur përcaktoni përparësinë e zëvendësuesve, së pari merrni parasysh atomet e lidhura drejtpërdrejt me lidhjen dyfishe; në shembullin e mësipërm, ekzistojnë tre atome karboni (C) dhe një atom hidrogjeni (H). Prandaj, ekziston një lidhje sepse një nga dy atomet e karbonit vinil (atomet e karbonit në lidhjen e dyfishtë) kanë atome të karbonit të lidhur drejtpërdrejt. Pastaj, për të përcaktuar grupin me përparësi të lartë, merrni parasysh atomin që vjen pas këtyre atomeve të karbonit të lidhur drejtpërdrejt. Meqenëse grupi zëvendësues i lidhur me këtë karbon vinil janë një grup metil (-CH3) dhe një grup etil (-CH2CH 3), përparësi i jepet grupit etil. Kjo për shkak se atomi vjen pas atomit të karbonit të lidhur drejtpërdrejt (i lidhur drejtpërdrejt me karbonin vinil) është një atom hidrogjeni në grupin metil dhe një karbon në grupin etil.
Çfarë janë izomerët Z?
Izomerët Z janë alkene që kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në të njëjtën anë të lidhjes dyfishe. Shkronja "Z" vjen nga zusammen në gjermanisht, që do të thotë "së bashku".
Figura 02: Nomenklatura E-Z e 2-butenit
Në imazhin e mësipërm, zëvendësuesit me përparësi të lartë janë në të njëjtën anë të lidhjes dyfishe në izomerin Z ndërsa izomeri E i ka ata zëvendësues në anët e kundërta. Për më tepër, rregullat e CIP përcaktojnë përparësinë e këtyre zëvendësuesve. Për shembullin e mësipërm, atomet e lidhura drejtpërdrejt me karbonin me lidhje të dyfishtë janë atomet e karbonit (C) të grupeve metil dhe atomet e hidrogjenit (H). Meqenëse atomi i karbonit (14) ka një numër atomik të lartë kur krahasohet me hidrogjenin (1), prioriteti i lartë është ndaj grupit metil (-CH3).
Cili është ndryshimi midis izomerëve E dhe Z?
Izomerët E vs Izomerët Z |
|
| Izomerët E janë alkene që kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në anët e kundërta të lidhjes dyfishe. | Izomerët Z janë alkene që kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në të njëjtën anë të lidhjes dyfishe. |
| Kuptimi i nomenklaturës | |
| Shkronja "E" vjen nga entgegen në gjermanisht, që do të thotë "e kundërta". | Shkronja "Z" vjen nga zusammen në gjermanisht, që do të thotë "së bashku". |
| Marrëdhënia me nomenklaturat e tjera | |
| Izomerët E të alkeneve i përkasin kategorisë së izomerëve trans. | Z izomerët e alkeneve i përkasin kategorisë cis izomereve. |
Përmbledhje – E vs Z izomeret
Shënimi ose nomenklatura E-Z përdoret për të emërtuar izomerët që kanë të njëjtën formulë molekulare dhe strukturë hapësinore, duke i dhënë secilit izomer një veçanti. Dallimi midis izomerëve E dhe Z është se izomerët E kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në anët e kundërta ndërsa izomerët Z kanë zëvendësuesit me përparësi më të lartë në të njëjtën anë.
