Dallimi kryesor midis kondensimit Claisen dhe Dieckmann është se reaksioni i kondensimit Claisen është një lloj reagimi bashkues ndërsa reaksioni i kondensimit Dieckmann është një lloj reaksioni i formimit të unazës.
Një reaksion kondensimi në kimi është një reaksion kimik në të cilin një molekulë(et) uji ose një alkool formohet si nënprodukt i reaksionit. Kjo molekulë uji/alkooli është formuar nga kombinimi i një atomi hidrogjeni dhe një grupi –OH, të cilët vijnë nga dy molekula të ndryshme që reagojnë me njëra-tjetrën.
Çfarë është kondensimi Claisen?
Kondensimi Claisen është një lloj reaksioni bashkues në të cilin formohet një lidhje karbon-karbon midis dy estereve ose një esteri dhe një përbërjeje karbonil. Ky reagim ndodh në prani të një baze të fortë e cila rezulton në një beta-keto ester ose një beta-diketon. Reagimi mori emrin e shkencëtarit Rainer Ludwig Claisen. Formula e përgjithshme e reagimit është si më poshtë:
Figura 01: Ekuacioni kimik për kondensimin Claisen
Ka disa kërkesa për të ndodhur ky reagim. Një kërkesë është që duhet të ketë të paktën një reagent që është i enolizueshëm. Me fjalë të tjera, të paktën një reaktant duhet të ketë një proton alfa dhe ky proton duhet të jetë në gjendje t'i nënshtrohet deprotonimit, duke formuar anionin enolate. Ka disa kombinime të komponimeve karbonil të enolizueshme dhe jo të enolizueshme që mund t'i nënshtrohen reaksionit të kondensimit Claisen. Një faktor tjetër përveç kësaj kërkese është se baza e fortë nuk duhet të ndërhyjë në reaksionin Claisen përmes zëvendësimit nukleofilik ose shtimit me atomet e karbonit karbonil. Një kërkesë tjetër është protoni alkoksi i esterit, i cili duhet të jetë një grup largues relativisht i mirë.
Çfarë është kondensimi Dieckmann?
Kondensimi Dieckmann është një lloj reaksioni unazor në të cilin diestet reagojnë për të dhënë estere beta-keto. Prandaj, është një reaksion kimik intramolekular dhe u emërua pas shkencëtarit gjerman W alter Dieckmann. Ky është reaksioni intramolekular që është i barabartë me kondensimin Claisen, i cili është një reaksion ndërmolekular. Formula e përgjithshme e reagimit për këtë reagim është si më poshtë:
Figura 02: Reagimi i kondensimit Dieckmann
Kur merret parasysh mekanizmi i reagimit të reaksionit të kondensimit Dieckmann, ai përfshin deprotonimin e një esteri në pozicionin alfa, i cili gjeneron një jon enolate që mund t'i nënshtrohet një sulmi nukleofilik 5-ekzo-trig, duke dhënë një enol ciklik. Megjithatë, protonizimi i këtij produkti me një acid Bronsted-Lowry rigjeneron një beta-keto ester. Në këtë reagim formohen unaza pesë dhe gjashtë anëtarëshe për shkak të qëndrueshmërisë sterike. Për shembull, 1, 6-diesterët mund të formojnë unaza beta-keto-estere me pesë anëtarë, ndërsa unaza beta-keto-esterësh 1, 7-anëtarësh formojnë unaza beta-keto-esterësh me gjashtë anëtarë.
Cili është ndryshimi midis kondensimit Claisen dhe Dieckmann?
Kondensimi Claisen është një lloj reaksioni bashkues në të cilin formohet një lidhje karbon-karbon midis dy estereve ose një esteri dhe një përbërjeje karbonil. Kondensimi Dieckmann është një lloj reaksioni unazor në të cilin diesteret reagojnë për të dhënë estere beta-keto. Prandaj, ndryshimi kryesor midis kondensimit Claisen dhe Dieckmann është se reaksioni i kondensimit Claisen është një lloj reagimi bashkues, ndërsa reagimi i kondensimit Dieckmann është një lloj reaksioni i formimit të unazës.
Më poshtë infografik rendit më shumë detaje të ndryshimit midis kondensimit Claisen dhe Dieckmann.
Përmbledhje – Kondensimi Claisen vs Dieckmann
Kondensimi Claisen dhe kondensimi Dieckmann janë lloje të reaksioneve të kondensimit ku uji/alkooli formohet si nënprodukt i reaksionit. Dallimi kryesor midis kondensimit Claisen dhe Dieckmann është se reaksioni i kondensimit Claisen është një lloj reagimi bashkues ndërsa reagimi i kondensimit Dieckmann është një lloj reagimi i formimit të unazës.
