Dallimi kryesor – Syn vs Anti Addition
Në kiminë organike, reaksionet e shtimit karakterizohen nga dy grupe që lidhen me një lidhje të dyfishtë. Gjatë këtij reaksioni karakteristik të shtimit të alkeneve, lidhja p e lidhjes dyfishe prishet dhe krijohen lidhje të reja σ. Kjo është për shkak se lidhja p e lidhjes C=C është shumë më e dobët dhe e paqëndrueshme se lidhja C-C σ. Për më tepër, lidhja p e alkeneve i bën ato të pasura me elektron, pasi densiteti elektronik i lidhjes p është i përqendruar mbi dhe nën rrafshin e molekulës. Prandaj, lidhja p është më e ndjeshme ndaj elektrofileve σ sesa lidhja. Stereokimia është e rëndësishme në përcaktimin e mekanizmit të reaksioneve të shtimit. Stereokimia e reaksioneve të shtimit varet nga dy aspekte. E para është ana e bashkimit të elektrofilit dhe nukleofilit me karbonet me lidhje të dyfishtë (qoftë nga e njëjta anë e lidhjes dyfishe ose nga ana e kundërt). Aspekti i dytë është orientimi gjeometrik i elektrofilit dhe nukleofilit me njëri-tjetrin dhe me pjesën tjetër të molekulës organike. Bazuar në këto aspekte, ekzistojnë dy stereokimi të mundshme për shtimin, syn dhe anti. Dallimi kryesor midis shtesës syn dhe anti-adicionit është se si shtesë syn, si elektrofili ashtu edhe nukleofili shtojnë nga e njëjta anë e planit të atomeve të karbonit me lidhje të dyfishtë, ndërsa në anti-addicion, nukleofili dhe elektrofili shtojnë nga anët e kundërta të këtij plani.. Detaje të mëtejshme në lidhje me shtesat syn dhe anti diskutohen më poshtë.
Çfarë është Syn Addition?
Athimi Syn është një stereokimi e mundshme e shtimit ku të dyja elektrofile dhe nukleofile lidhen në të njëjtën anë të planit të atomeve të karbonit me lidhje të dyfishtë të një alkeni. Shtimi syn shpesh ndodh kur alkenet kanë një zëvendësues aril.
Figura 01: Syn dhe Kundër Shtimi
Për më tepër, ndodh në hidroboracion. Gjatë hidrohalogjenimit dhe hidratimit, mund të ndodhin si shtimi syn ashtu edhe kundër. Gjatë hidroborimit, hapi i parë është formimi i një alkilborani të ndërmjetëm me shtimin e H dhe BH2 në lidhjen p të një alkeni. Pastaj në hapin e dytë, H-BH2 dhe lidhja p thyhen për të formuar lidhje të reja σ. Gjendja e tranzicionit e këtij reaksioni është me katër qendra pasi katër atome janë përfshirë për të formuar ndërmjetësin.
Çfarë është Anti Addition?
Antiadicioni është një stereokimi e mundshme e shtimit ku elektrofili dhe nukleofili lidhen me anët e kundërta të planit të atomeve të karbonit me lidhje të dyfishtë të një alkeni. Kundër shtimit ndodh në halogjenimin dhe formimin e halohidrinës. Halogjenimi është shtimi i X2 (ku X=Br ose Cl). Halogjenimi i alkeneve ka dy hapa.
Në hapin e parë bëhet shtimi i elektrofilit (X+) në lidhjen p. Gjatë këtij hapi, formohet një unazë me tre anëtarë me atom halogjen të ngarkuar pozitivisht, i quajtur jon haloniumi i urë. Hapi i parë është hapi i përcaktimit të normës. Pastaj në hapin e dytë, ndodh sulmi nukleofilik i X–. Gjatë këtij hapi, X–sulmon unazën e jonit të haloniumit e hap atë dhe më pas formon lidhjen e re σ C-X.
Cili është ndryshimi midis Syn dhe Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Shtimi është një stereokimi e mundshme e shtimit ku të dyja elektrofilet dhe ato nukleofile lidhen me të njëjtën anë të rrafshit të atomeve të karbonit me lidhje të dyfishtë të një alkeni. | Anti-Addicioni është një stereokimi e mundshme e shtimit ku elektrofili dhe nukleofili lidhen me anët e kundërta të planit të atomeve të karbonit me lidhje të dyfishtë të një alkeni |
| Reagimet shtesë | |
| Hidroborimi, Hidrohalogjenimi dhe Hidratimi | Halogjenimi, formimi i halohidrinës, hidrohalogjenimi dhe hidratimi |
Përmbledhje – Syn vs Anti Addition
Alkenet karakterizohen nga reaksionet e shtimit, të cilat kategorizohen në dy lloje në bazë të stereokimisë; syn shtesë dhe anti shtesë. Gjatë mbledhjes, lidhja p e C=C prishet për të formuar lidhje të re σ. Përveç kësaj, si lidhjet nukleofile ashtu edhe ato elektrofile lidhen në të njëjtën anë të rrafshit të p lidhjes së lidhjes C=C të alkenit, ndërsa në kundër shtesë, nukleofili dhe elektrofili shtohen në anën e kundërt të rrafshit të lidhjes p. Ky është ndryshimi midis shtesave syn dhe anti.
Shkarko versionin PDF të Syn vs Anti Addition
Mund të shkarkoni versionin PDF të këtij artikulli dhe ta përdorni për qëllime jashtë linje sipas shënimit të citimit. Ju lutemi shkarkoni versionin PDF këtu Diferenca midis Syn dhe Anti Addition
