Dallimi kryesor – Hiperkonjugimi kundrejt rezonancës
Hiperkonjugimi dhe rezonanca mund të stabilizojnë molekulat ose jonet poliatomike në dy mënyra të ndryshme. Kërkesat për këto dy procese janë të ndryshme. Nëse një molekulë mund të ketë më shumë se një strukturë rezonancë, ajo molekulë posedon stabilizimin e rezonancës. Por, hiperkonjugimi ndodh në prani të një lidhjeje σ me një orbitale p të zbrazët ose pjesërisht të mbushur ose një orbitale π. Ky është ndryshimi kryesor Hiperkonjugimi dhe Rezonanca
Çfarë është Hiperkonjugimi?
Ndërveprimi i elektroneve në një lidhje σ (përgjithësisht lidhje C-H ose C-C) me një orbitale p të zbrazët ose pjesërisht të mbushur ose një orbitale π rezulton në një orbitale molekulare të zgjeruar duke rritur stabilitetin e sistemit. Ky ndërveprim stabilizues quhet "hiperkonjugim". Sipas teorisë së lidhjes së valencës, ky ndërveprim përshkruhet si 'lidhja e dyfishtë pa rezonancë lidhjeje'.
Hiperkonjugimi Schreiner
Çfarë është Rezonanca?
Rezonanca është metoda e përshkrimit të elektroneve të delokalizuara në një molekulë ose jon poliatomik kur mund të ketë më shumë se një strukturë Lewis për të shprehur modelin e lidhjes. Disa struktura kontribuuese mund të përdoren për të përfaqësuar këto elektrone të delokalizuara në një molekulë ose një jon, dhe ato struktura quhen struktura rezonance. Të gjitha strukturat kontribuuese mund të ilustrohen duke përdorur një strukturë Lewis me një numër të numërueshëm lidhjesh kovalente duke shpërndarë çiftin elektronik midis dy atomeve në lidhje. Meqenëse disa struktura Lewis mund të përdoren për të përfaqësuar strukturën molekulare. Struktura aktuale molekulare është një ndërmjetëse e të gjitha atyre strukturave të mundshme Lewis. Quhet hibrid i rezonancës. Të gjitha strukturat kontribuuese kanë bërthamat në të njëjtin pozicion, por shpërndarja e elektroneve mund të jetë e ndryshme.
Rezonanca e fenolit
Cili është ndryshimi midis Hiperkonjugimit dhe Rezonancës?
Karakteristikat e hiperkonjugimit dhe rezonancës
Hiperkonjugim
Hiperkonjugimi ndikon në gjatësinë e lidhjes dhe rezulton në shkurtimin e lidhjeve sigma (lidhjet σ)
| Molekulë | Gjatesia e lidhjes C-C | Arsye |
| 1, 3-Butadiene | 1.46 A | Konjugim normal midis dy pjesëve alkenil. |
| Methylacetylen | 1.46 A | Hiperkonjugim midis pjesëve alkil dhe alkinil |
| Metan | 1,54 A | Është një hidrokarbur i ngopur pa hiperkonjugim |
Molekulat me hiperkonjugim kanë vlera më të larta për nxehtësinë e formimit në krahasim me shumën e energjive të lidhjes së tyre. Por, nxehtësia e hidrogjenizimit për lidhje dyfishe është më e vogël se ajo e etilenit
Stabiliteti i karbokationeve ndryshon në varësi të numrit të lidhjeve C-H të lidhura me atomin e karbonit të ngarkuar pozitivisht. Stabilizimi i hiperkonjugimit është më i madh kur lidhen shumë lidhje C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Forca relative e hiperkonjugimit varet nga lloji i izotopit të Hidrogjenit. Hidrogjeni ka një forcë më të madhe në krahasim me Deuterium (D) dhe Tritium (T). Tritium ka aftësinë më të vogël për të treguar hiperkonjugim midis tyre. Energjia e nevojshme për të thyer lidhjen C-T > Lidhja C-D > Lidhja C-H, dhe kjo e bën më të lehtë për H hiperkonjugimin
Rezonanca
