Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner

Përmbajtje:

Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner
Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner

Video: Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner

Video: Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner
Video: Реакции образования имина и енамина с восстановительным аминированием 2024, Korrik
Anonim

Dallimi kryesor midis reaksionit Wittig dhe Wittig Horner është se reaksioni Wittig përdor ylide fosfonium, ndërsa reaksioni Wittig Horner përdor karbanione të stabilizuara nga fosfonat.

Reaksioni Wittig dhe reaksionet Wittig Horner janë reaksione të rëndësishme sinteze në kiminë organike, të cilat prodhojnë alkene nga aldehidet ose ketonet. Këto reaksione ndryshojnë nga njëri-tjetri në varësi të reaktantëve që përfshihen në reaksion, së bashku me aldehidin ose ketonin.

Çfarë është Reagimi Wittig?

Reaksioni Wittig është një lloj reaksioni bashkues në të cilin aldehidet ose ketonet reagojnë me ilidet e fosfoniumit për të dhënë një alken. Më tej, ky reagim quhet edhe si reaksion olefinimi Wittig sepse formon një olefin si produkt përfundimtar. Gjithashtu, ky reagim mori emrin e shkencëtarit Georg Wittig. Ylidi i fosfoniumit është emërtuar si reagent Wittig sepse ky reaktant është specifik për reaksionin Wittig. Së bashku me alkenin, ky reaksion jep një produkt tjetër, oksidin e trifenilfosfinës. Reagimi i përgjithshëm është si më poshtë:

Dallimi kryesor - Reagimi Wittig kundër Wittig Horner
Dallimi kryesor - Reagimi Wittig kundër Wittig Horner

Figura 01: Reagimi Wittig

Reaksioni Wittig është i rëndësishëm në prodhimin e alkeneve në sintezën organike. Është një lloj reaksioni bashkues sepse është i përfshirë në bashkimin e aldehideve dhe ketoneve me ylidet e trifenilfosfoniumit. Natyra e alkenit të prodhuar varet nga qëndrueshmëria e ilidit. d.m.th ilidet e pastabilizuara japin Z-alkenet dhe ilidet e stabilizuara japin E-alkenin. Megjithatë, formimi i E-alkenit është shumë selektiv në këtë reaksion.

Çfarë është Reagimi Wittig Horner?

Reaksioni Wittig Horner është një lloj reaksioni bashkues në të cilin aldehidet ose ketonet bashkohen me karbanione të stabilizuara nga fosfonati për të dhënë E-alkene. Ky reagim u emërua pas tre shkencëtarëve: Leopold Horner, William S. Wadsworth dhe William D. Emmons. Dhe, është një variant i reagimit Wittig. Por, ndryshe nga reaksioni Wittig, ky reaksion Wittig Horner përdor karbanione të stabilizuara nga fosfonati në vend të ylideve të fosfoniumit. Këto karbanione janë më nukleofile dhe më pak bazike. Për më tepër, ky reagim favorizon prodhimin e E-alkenit. Reagimi i përgjithshëm është si më poshtë:

Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner
Dallimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner

Figura 02: Reagimi Wittig Horner

Mund të vëzhgojmë një selektivitet të lartë për E-alkenin në kushte të tilla si rritja e masës sterike të aldehidit, temperatura e lartë e reaksionit, përdorimi i tretësve si DME, etj. Kështu, kjo quhet si stereoselektiviteti i Reagimi Wittig Horner.

Cili është ndryshimi midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner?

Reaksioni Wittig dhe reaksioni Wittig Horner janë reaksione të rëndësishme sinteze që prodhojnë alkene nga aldehidet ose ketonet. Dallimi kryesor midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner është se reaksioni Wittig përdor ylides fosfonium, ndërsa reagimi Wittig Horner përdor karbanione të stabilizuara nga fosfonat. Prandaj, reaktantët e reaksionit Wittig janë aldehidi ose ketoni dhe ilidet e fosfoniumit, ndërsa reaktantët e reaksionit Wittig Horner janë aldehidet ose ketonet me karbanione të stabilizuara nga fosfonati.

Reagimi Wittig u emërua pas shkencëtarit Georg Wittig ndërsa reagimi Wittig Horner u emërua pas tre shkencëtarëve: Leopold Horner, William S. Wadsworth dhe William D. Emmons. Për më tepër, reaksioni Wittig jep ose E-alken ose Z-alken në varësi të natyrës së ilidit, d.m.th., ilidet e pastabilizuara japin Z-alkenin dhe ylidet e stabilizuara japin E-alkenet. Megjithatë, reagimi Wittig Horner jep vetëm E-alken. Pra, ky është një tjetër ndryshim midis reagimit Wittig dhe Wittig Horner.

Dallimi midis reaksionit Wittig dhe Wittig Horner në formë tabelare
Dallimi midis reaksionit Wittig dhe Wittig Horner në formë tabelare

Përmbledhje – Reagimi Wittig kundër Wittig Horner

Reaksioni Wittig dhe reaksioni Wittig Horner janë reaksione të rëndësishme sinteze në kiminë organike dhe prodhojnë alkene nga aldehidet ose ketonet. Dallimi kryesor midis reaksionit Wittig dhe Wittig Horner është se reaksioni Wittig përdor ylide fosfonium, ndërsa reaksioni Wittig Horner përdor karbanione të stabilizuara nga fosfonat.

Recommended: