Dallimi kryesor – Zëvendësimi elektrofilik kundër nukleofilik
Reaksionet e zëvendësimit elektrofil dhe nukleofilik janë dy lloje të reaksioneve të zëvendësimit në kimi. Të dy reaksionet e zëvendësimit elektrofilik dhe të zëvendësimit nukleofilik përfshijnë thyerjen e një lidhjeje ekzistuese dhe formimin e një lidhjeje të re që zëvendëson lidhjen e mëparshme; megjithatë, kjo bëhet përmes dy mekanizmave të ndryshëm. Në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik, një elektrofil (një jon pozitiv ose fund pjesërisht pozitiv i një molekule polare) sulmon qendrën elektrofilike të një molekule ndërsa, në reaksionin e zëvendësimit nukleofilik, një nukleofil (specie molekulare të pasura me elektron) sulmon qendrën nukleofile të një molekule për të hiqni grupin që largohet. Ky është ndryshimi kryesor midis zëvendësimit elektrofilik dhe atij nukleofilik.
Çfarë është zëvendësimi elektrofik?
Ato janë një lloj i përgjithshëm i një reaksioni kimik në të cilin një grup funksional në një përbërje zhvendoset nga një elektrofil. Në përgjithësi, atomet e hidrogjenit veprojnë si elektrofile në shumë reaksione kimike. Këto reagime mund të ndahen më tej në dy grupe; reaksionet e zevendesimit aromatike elektrofilike dhe reaksionet e zevendesimit alifatik elektrofilik. Reaksionet e zëvendësimit aromatik elektrofil ndodhin në përbërjet aromatike dhe përdoren për të futur grupe funksionale në unazat e benzenit. Është një metodë shumë e rëndësishme në sintetizimin e përbërjeve të reja kimike.
Zëvendësimi aromatik elektrofilik
Çfarë është zëvendësimi nukleofilik?
Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik janë një klasë primare e reagimit në të cilën një nukleofil i pasur me elektrone sulmon në mënyrë selektive atomin e ngarkuar pozitivisht ose pjesërisht pozitivisht ose një grup atomesh për të formuar një lidhje duke zhvendosur grupin ose atomin e bashkangjitur. Grupi i bashkangjitur më parë, i cili po largohet nga molekula, quhet "grupi largues" dhe atomi pozitiv ose pjesërisht pozitiv quhet elektrofil. I gjithë entiteti molekular duke përfshirë elektrofilin dhe grupin që largohet quhet "substrati".
Formula e përgjithshme kimike:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Grupi që largohet
Zëvendësimi i acilit nukleofilik
Cili është ndryshimi midis zëvendësimit elektrofilik dhe atij nukleofilik?
Mekanizmi i zëvendësimit elektrofilik dhe nukleofilik
Zëvendësimi elektrofik: Shumica e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik ndodhin në unazën e benzenit në prani të një elektrofili (një jon pozitiv). Mekanizmi mund të përmbajë disa hapa. Një shembull është dhënë më poshtë.
Elektrofile:
Hidronium Jon H 3O + (nga acidet Bronsted)
Trifluorid bor BF 3
Klorur alumini AlCl 3
Molekulat halogjene F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Zëvendësimi nukleofilik: Ai përfshin reagimin midis një dhuruesi të çiftit elektronik (nukleofili) dhe një pranuesi të çiftit elektronik (elektrofili). Elektrofili duhet të ketë një grup largues që të ndodhë reaksioni.
Mekanizmi i reagimit ndodh në dy mënyra: reagimet SN2 dhe reaksionet SN1. Në reaksionet SN2, heqja e grupit që largohet dhe sulmi i pasmë nga nukleofili ndodh njëkohësisht. Në reaksionet SN1, së pari formohet një jon karbeniumi planar dhe më pas ai reagon më tej me nukleofile. Nukleofili ka lirinë të sulmojë nga të dyja anët, dhe ky reagim shoqërohet me racemizimin.
Shembuj të zëvendësimit elektrofilik dhe zëvendësimit nukleofilik
Zëvendësim elektrofik:
Reaksionet e zëvendësimit në unazën e benzenit janë shembuj të reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik.
Nitrimi i benzenit
Zëvendësimi nukleofilik:
Hidroliza e alkilbromidit është një shembull i zëvendësimit nukleofilik.
R-Br, në kushte bazë, ku nukleofili sulmues është OH− dhe grupi që largohet është Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Përkufizime:
Recemizimi: racemizimi është ndarja e një substance optikisht aktive në një përzierje optikisht joaktive me sasi të barabarta të formave dekstrorotatore dhe levorotatore.
