Dallimi kryesor midis shtimit nukleofilik dhe elektrofilik është se, në reaksionet e shtimit nukleofilik, një përbërës i pasur me elektron kombinohet me një molekulë ndërsa, në reaksionet e shtimit elektrofil, ose një specie me mungesë elektroni ose një përbërje neutrale me orbitale boshe. kombinohet me një molekulë.
Një nukleofili është një specie kimike e pasur me elektrone që mund t'i dhurojë një çift elektronesh një specie me mungesë elektronesh. Një elektrofil, nga ana tjetër, është ose i ngarkuar pozitivisht ose neutral. Nëse është neutral, atëherë duhet të ketë orbitale boshe për të pranuar elektrone nga një specie tjetër.
Çfarë është një shtesë nukleofilike?
Adicioni nukleofilik është procesi i shtimit të një nukleofili ose në një specie me mungesë elektroni ose një lidhje pi në një molekulë (ne e quajmë substrat). Nukleofili i shtuar formon një lidhje të vetme (një lidhje sigma) me substratin. Le të shqyrtojmë disa shembuj për të kuptuar procesin e shtimit nukleofilik.
Shtimi i nukleofileve në karbonin karbonil
Grupet karbonil janë polare sepse kanë një atom karboni të lidhur dyfish me një atom oksigjeni. Ky polaritet lind për shkak të ndryshimit të lartë midis vlerave të elektronegativitetit të karbonit dhe oksigjenit. Kjo do të thotë se oksigjeni ka një prirje më të lartë për elektronet e lidhjes sesa karboni. Atëherë atomi i karbonit i grupit karbonil merr një ngarkesë të pjesshme pozitive. Ky karbon është një pozicion më i mirë për një nukleofil për të sulmuar molekulën. Nukleofili i dhuron elektronet e tij këtij karboni dhe formon një lidhje të vetme me atomin e karbonit. Kështu, ky është një shtesë nukleofilike. Për më tepër, ky lloj reaksioni ndodh zakonisht në aldehide dhe ketone.
Figura 1: Shtimi nukleofilik në karbonin karbonil
Shtimi i nukleofileve në nitrile
Nitrili është një përbërje që përmban një karbon të trefishtë të lidhur me një atom azoti. Kjo lidhje është shumë polare sepse elektronegativiteti i azotit është më i lartë se karboni. Pastaj atomi i karbonit bëhet pjesërisht i ngarkuar pozitivisht. Si rezultat, ky karbon mund t'i nënshtrohet shtimit nukleofilik. Nukleofili kombinohet me atomin e karbonit. Molekula që rezulton ka një lidhje të dyfishtë midis karbonit dhe azotit, në vend të një lidhjeje të trefishtë.
Shtimi i nukleofileve në lidhjet e dyfishta
Një lidhje e dyfishtë ka një lidhje pi dhe një lidhje sigma. Lidhjet e dyfishta janë të pranishme në alkenet. Kur një alken i nënshtrohet një shtimi nukleofilik, molekula e pangopur bëhet e ngopur me nukleofile dhe kombinohet me një nga atomet e karbonit të vinilit (atomet e karbonit me lidhje të dyfishtë) nëpërmjet një lidhjeje kovalente.
Çfarë është një shtesë elektrofilike?
Adicioni elektrofilik është procesi i shtimit të një elektrofili në lidhjen pi të një alkeni. Në fund të reaksionit, kjo lidhje pi prishet, duke formuar dy lidhje të reja sigma. Molekula duhet të përmbajë një lidhje të dyfishtë ose një lidhje të trefishtë për të marrë një elektrofil. Ndodh në dy hapa. Le të shqyrtojmë një shembull për të kuptuar mekanizmin e shtimit elektrofilik.
Figura 2: Shtimi elektrofilik
Këtu, ne kemi elektrofil të ngarkuar pozitivisht. Më tej, lidhja e pangopur ose lidhja e dyfishtë është e pasur me elektrone. Prandaj, ai mund t'i dhurojë elektrone elektrofilit me mungesë të elektroneve. Pastaj ngarkesa pozitive transferohet në lidhjen C-C ndërsa një lidhje sigma formohet midis një atomi karboni dhe elektrofilit. Kjo rezulton në një karbokacion. Meqenëse kjo është e paqëndrueshme, atomi i karbonit i ngarkuar pozitivisht merr elektrone nga një anion, duke formuar një lidhje tjetër sigma.
Cili është ndryshimi midis shtimit nukleofilik dhe atij elektrofilik?
Nukleofilik vs Shtimi elektrofilik |
|
| Shtimi nukleofilik është procesi i shtimit të një nukleofili ose një specie me mungesë elektroni ose një lidhje pi në një molekulë. | Adicioni elektrofil është procesi i shtimit të një elektrofili në lidhjen pi të një alkeni. |
| Llojet po shtohen | |
| Një nukleofile kombinohet me një molekulë. | Një elektrofil kombinohet me një molekulë. |
| Substrat | |
| Ose një specie kimike me ngarkesë pozitive ose një lidhje pi në një molekulë. | Një alken ose alkin |
| Procesi | |
| Një nukleofili formon një lidhje sigma me një atom karboni në substrat | Një elektrofil formon një lidhje sigma me një atom karboni vinil në lidhjen dyfishe. |
Përmbledhje – Shtimi nukleofilik kundrejt shtimit elektrofilik
Edhe shtimi nukleofilik dhe shtimi elektrofilik janë dy reaksione të rëndësishme kimike të përdorura në sintetizimin e komponimeve të ngopura nga komponimet e pangopura. Dallimi kryesor midis shtimit nukleofilik dhe elektrofilik është se në reaksionet e shtimit nukleofilik, një përbërës i pasur me elektron i shtohet një molekule, ndërsa në shtimin elektrofilik, një specie me mungesë elektroni i shtohet një molekule.
