Dallimi kryesor – Reagimet stereospecifike kundër stereoselektive
Dallimi kryesor midis reaksioneve stereospecifike dhe stereoselektive është se, në reaksionet stereospecifike, reaktantë të ndryshëm stereospecifik japin stereoizomer të ndryshëm të produktit në kushte ideale (produkti është specifik për stereoizomerin e reaktantit), ndërsa në reaksionet stereoselektive, një reaktanti i vetëm mund të japë lloje të ndryshme stereoizomerësh.
Stereokimia është pjesa e kimisë që merret me strukturat tredimensionale të molekulave. Reaksionet stereokimike klasifikohen në dy grupe si stereospecifike dhe stereoselektive, bazuar në stereokiminë e produktit. Këto produkte quhen stereoizomere.
Cilat janë Reaksionet Stereospecifike?
Në një reaksion stereospecifik, çdo reaktant stereoizomerik prodhon një produkt të ndryshëm stereoizomerik ose një grup të ndryshëm produktesh stereoizomerik. Të gjitha reagimet stereospecifike janë në thelb stereoselektive, por reaksionet stereoselektive nuk janë sigurisht stereospecifike. Shembuj të reaksioneve stereospecifike përfshijnë trans-aditimin e bromit në alkenet (E)- dhe (Z), reaksionet elektrociklike si mbylljet e unazave disrotuese, sinkronizimi keletropik i karbeneve tek alkenet dhe rirregullimi sigmatropik Claisen i cis- dhe trans- izomerët e (4S)-viniloksipent-2-eneve.
Figura 1: Hapja e Unazës Elektrociklike me Stereospecifitet
Në të gjitha këto reaksione, substratet stereoizomere shndërrohen në produkte stereoizomere. Nuk është e detyrueshme që një reagim të jetë 100% stereospecifik. Nëse një reaksion prodhon një përzierje të dy stereoizomerëve të ndryshëm në raportin 80:20, atëherë reaksioni quhet 80% stereospecifik.
Çfarë janë reaksionet stereoselektive?
Në reaksionet stereoselektive, një reaktant i vetëm jep dy ose më shumë produkte steroizomerike dhe një produkt është më i spikatur se produkti ose produktet e tjera. Reaksionet stereoselektive mund të përshkruhen si mesatarisht stereoselektive, shumë stereoselektive ose plotësisht stereoselektive bazuar në shkallën e preferencës për një stereoizomer specifik.
Figura 02: D-A stereoselektiviteti
Reaksionet stereoselektive zhvillohen gjatë shtimit të acidit formik në norbornene, reduktimit diastereoselektiv të 4-tert-butilcikloheksanonit me hidrid alumini të litumit dhe alkilimit enantioselektiv të benzaldehidit me reagjentë organozinku (1-N, 2) në prani të, N-dibutilnorefedrina si katalizator.
Cili është ndryshimi midis reaksioneve stereospecifike dhe stereoselektive?
Reagimet stereospecifike kundër stereoselektive |
|
| Çdo reaktant stereoizomerik prodhon një produkt të ndryshëm stereoizomerik ose një grup të ndryshëm produktesh stereoizomerik. | Një reaktant i vetëm jep dy ose më shumë produkte steroizomerike dhe një produkt është më i spikatur se produkti ose produktet tjetër. |
| Marrëdhënie | |
| Të gjitha reaksionet stereospecifike janë në thelb stereoselektive. | Të gjitha reaksionet stereoselektive nuk janë në thelb stereospecifike. |
| Shembuj | |
| shtimi trans i bromit në alkenet (E)- dhe (Z), reaksionet elektrociklike si mbylljet e unazave disrotuese, bashkimi keletropik i karbeneve tek alkenet dhe rirregullimi sigmatropik Claisen i cis- dhe trans- izomerët e (4S)-viniloksipent-2-eneve | reduktim diastereoselektiv i 4-tert-butilcikloheksanonit me hidrid alumini të litumit dhe alkilimi enantioselektiv i benzaldehidit me reagjentë organozinku në prani të (1R,)-N, N-dibutilnorefedrinësi katalist |
Përmbledhje – Reagimet stereospecifike kundër stereoselektive
Termat e reaksioneve stereoselektive dhe stereospecifike caktohen duke vëzhguar strukturën 3D të stereoizomerëve në reaksionet stereokimike. Në reaksionet stereospecifike, çdo reaktant stereoizomerik prodhon një produkt të ndryshëm stereoizomerik, ndërsa, në reaksionet stereoselektive, një reaktant i vetëm mund të prodhojë dy ose më shumë produkte të ndryshëm stereoizomerik. Ky është ndryshimi midis reaksioneve stereospecifike dhe stereoselektive.
